Forschung

Wir synthetisieren funktionelle Materialien Smart Materials, deren Eigenschaften durch externe Stimuli gezielt verändert werden können. Als Stimuli gelten zum Beispiel Temperatur, pH-Wert, Zeit, Licht, Druck, Magnetfelder, elektrischer Strom oder Ligand-Rezeptor Wechselwirkungen. Uns interessieren sowohl mechanische, rheologische und tribologische Eigenschaften als auch Transporteigenschaften. Wir zielen auf hochwertige Anwendungen in der pharmazeutischen Technologie, z.B. für den gezielten Transport von Wirkstoffen im Organismus sowie in der Materialchemie z.B. für selbstheilende hochfeste Materialien. Durch regioselektive Modifikation von Oligo- und Polysacchariden, wie Stärke, Cellulose, Dextran oder Disaccharide, synthetisieren wir funktionelle Derivate, welche zur weiteren Modifikation von Polymeren und Oberflächen (Metalle, Oxide, Glas) genutzt werden können.

Selbstheilende Materialien aus Cellulose

Durch chemische Modifizierung von Cellulose stellen wir flüssigkristalline Derivate her, welche thermoreversibel mittels Diels-Alder Reaktion vernetzt werden können. Dazu werden Furangruppen als Dienkomponente bzw. Maleinimid als Enkomponente an das Celluloserückgrat geknüpft. Durch die Wahl der übrigen Substituenten wird die Prozessierbarkeit  des Materials eingestellt. Die Diels-Alder Reaktion wird mittels UV-vis Spektroskopie, Rheologie und Nanoindentation verfolgt. Durch Kombination mit funktionalisierten anorganischen Nanopartikeln aus dem Arbeitskreis von G. Kickelbick sollen magnetisch schaltbare Materialien erzeugt werden. Die mechanischen Untersuchungen werden in Kooperation mit M. Stommel (Materialwissenschaften) und R. Bennewitz (INM) durchgeführt.

Abb. 1 Selbstheilung einer Celluloseprobe, a) vor, b) nach der Temperaturbehandlung

Supramolekulare Chemie mit Cyclodextrinen

Besonderes Interesse finden bei uns Cyclodextrine, cyclische Oligomere der Amylose, da diese kleinere Moleküle (genannt Gastmoleküle, kurz Gäste) verkapseln können. Als Gäste kommen spezielle amphiphile pharmazeutische Wirkstoffe  oder Chromophore in Frage, weil deren Komplexierung zu einer starken Erhöhung der Wasserlöslichkeit führt. Wir untersuchen diese Komplexierungen mittels NMR-Spektroskopie, UV- und Fluoreszenzspektroskopie und isothermer Titrationskalorimetrie. Durch regioselektive synthetische Modifikation der Cyclodextrine verbessern wir deren Komplexierungsvermögen und Selektivität.

Abb. 2 Lösungen von Buckminsterfulleren C₆₀ in A) Wasser, B) g-Cyclodextrin Lösung und C) in der Lösung eines neuen g-Cyclodextrin Derivates

Funktionelle Polymere für den Wirkstofftransport

Durch Auffädeln kationischer Cyclodextrinderivate auf Polymere erzeugen wir wasserlösliche molekulare Perlenketten, genannt Polyrotaxane welche Komplexe mit DNA und RNA bilden. Es entstehen 100-200 nm große Partikel, mit denen man Gene in Säugetierzellen einschleusen und den Stoffwechsel von Zellen regulieren kann. Die Wirkung wird ex vivo an Säugetierzellen in Kooperation mit C.-M. Lehr (Pharmazie) erforscht. Darüber hinaus synthetisieren wir terminal funktionalisierte wasserlösliche Polymere durch radikalische Polymerisation.

Abb. 3 Kationisches Polyrotaxan für die Gentransfektion

Polykonjugierte Polymere

Durch Aryl-Aryl-Kupplung, Horner-Wadsworth-Emmons-Olefinierung und oxidative Kupplung von Heterozyklen synthetisieren wir kettensteife polykonjugierte Polymere. Durch Anknüpfen von Substituenten wird die Löslichkeit der Polymere in Wasser oder anderen Solvenzien sichergestellt. Diese Polymere eignen sich für die Konstruktion neuer photonischer, elektrischer und adhäsiver Materialien. Die Eigenschaften werden von R. Bennewitz (INM) untersucht.